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《有机化学入门:炔烃概述》

各位老铁们好,相信很多人对《有机化学入门:炔烃概述》都不是特别的了解,因此呢,今天就来为大家分享下关于《有机化学入门:炔烃概述》以及的问题知识,还望可以帮助大家,解决大家的一些困惑,下面一起来看看吧!

结构式为H—C≡C—H,结构简式为CH≡CH,电子式为

其球棍模型和空间填充模型为

乙炔的分子结构模型

碳原子均采取sp杂化,碳原子的sp杂化轨道(红色、绿色)和氢原子的s原子轨道(蓝色)重叠形成σ键,两个碳原子之间以sp杂化轨道重叠(红色与绿色)形成1个σ键,未杂化的两个p轨道(紫色和黄色)肩并肩重叠形成2个π键,这样碳原子之间形成碳碳三键。

乙炔中的共价键

乙炔分子中的键角为180°,4个原子在一条直线形上,所以乙炔是一个直线形分子。

其它的炔烃分子碳碳三键中的碳原子也是sp杂化,但其它碳原子仍然是杂化。

2、炔烃的命名和同分异构

炔烃的命名与烯烃相似,以官能团碳碳三键优先。

第一步,选最长的碳链作主链,但必须含碳碳三键,称“某炔”;

第二步,从靠近碳碳三键的一端开始编号;

第三步,写名称,与烯烃的规则相同。

如:

4-甲基-1-戊炔

4-甲基-1-戊炔

同分异构的书写与烯烃也相似,包括碳架异构、官能团位置异构、官能团种类异构,但没有顺反异构。

一般先用减碳法写碳架异构,再写碳碳三键的位置异构,如果需要再写与二烯烃、环烯烃、多环烷烃等的官能团异构。如,C5H8的同分异构。

碳架异构有三种:

将碳碳三键在不同的碳之间移动,得到3种位置异构。

CH≡C—CH2—CH2—CH3

CH3—C≡C—CH2—CH3

还与二烯烃、环烯烃、二环烷烃有官能团异构。

3、炔烃的性质

物理性质:

乙炔(又叫电石气)是最简单的炔烃。是一种无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。

其它的炔烃与之相似,不溶于水,易溶于有机溶剂。随着碳原子数的增多,沸点依次升高,一般C2~C4为气态,其他为液态或固态,密度逐渐增大,但均小于水。

化学性质:

实验:用电石与水制取乙炔

实验原理:电石与水可以发生水解反应得到乙炔气体

CaC2+2H2O → CH≡CH↑+Ca(OH)2

实验装置:固体 + 液体 → 气体,反应不需要加热

电石(CaC2)与水反应太过剧烈,为了得到平稳的气流,需要减缓反应速率。一般用饱和食盐水代替水进行反应,操作时控制好分流漏斗的玻璃活塞,将食盐水逐滴加入。

由于电石中含杂质,制得的乙炔中通常也会含有硫化氢等杂质,有难闻的气味,而且会干扰乙炔的检验。可以用硫酸铜溶液洗气除去(NaOH溶液除杂的郊果不如硫酸铜好)。

CuSO4+H2S = CuS↓+H2SO4

乙炔是可燃性气体,点燃前要检验其纯度,防止爆炸(凡是可燃性气体点燃或加热前均要检验纯度,方法与检验氢气的纯度相似)。

实验操作:连接好装置,检查气密性,加入所需试剂。在圆底烧瓶中加入几块电石,打开分液漏斗的玻璃活塞,逐滴加入饱和食盐水。将产生的气体依次通过硫酸铜溶液、酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液,观察现象。然后接上带尖嘴的玻璃导管,验纯后点燃气体,观察现象。

实验现象及结论:

圆底烧瓶中剧烈反应、产生大量气泡和泡沫(为防止堵塞导管,可在导管口放一团棉花)。

硫酸铜溶液中出现黑色沉淀,说明有杂质气体硫化氢被除去。

高锰酸钾溶液紫红色褪去,乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化。溴的四氯化碳溶液橙色褪去,乙炔与溴发生加成反应。

乙炔燃烧火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟,说明乙炔含碳量高。

从实验现象和结论概括乙炔的化学性质:

(1)氧化反应

完全燃烧,生成二氧化碳和水。

燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,且能放出大量的热,氧炔焰的温度可达3000℃以上,常用于焊接或切割金属。

乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,使之褪色。

(2)加成反应

与乙烯类似,乙炔能与卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。不同的是,碳碳三键有两个π键,都可以断裂发生加成反应。如:

注意:“C=C—OH”结构不稳定,会转化为稳定的“C—CHO”。

(3)加聚反应

乙炔在一定条件下可以发生加聚反应,生成的聚乙炔可用于制备导电高分子材料。

2000年诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德、日本化学家白川英树,以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。

其它炔烃的化学性质与乙炔相似,都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。

思考:

某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式。

云水散人

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用户评论


病房

学习《有机化学基础》好久了,终于到炔烃部分了!感觉这个碳链结构还挺独特,反应机制也比较复杂,不过越看越觉得这门课其实很有意思!

    有17位网友表示赞同!


岁岁年年

我之前没接触过炔烃,看了书里的介绍还是挺震撼的。那种双键结合的特点和它在工业生产中的应用真是太酷了!希望课程后面能多讲讲实际案例。

    有14位网友表示赞同!


清原

说真的,化学基础的东西确实容易让人头晕目眩,有时候看着反应式就忍不住想睡觉。不过现在对炔烃部分开始有点了解,感觉还是有挑战性的!

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伤离别

Organic Chemistry Basics 老师讲解的真好! 把之前的一些模糊概念都搞清楚了。尤其是有机化学基础知识,理解了后感觉前面对很多复杂问题的认识也一下子清晰化了!

    有12位网友表示赞同!


抓不住i

我还在复习《有机化学基础》这本书,现在看到炔烃部分有点头疼,其实我觉得书上的解释有些绕啊,希望老师能讲得更直观一点。

    有9位网友表示赞同!


冷嘲热讽i

终于啃完《有机化学基础》的炔烃章节了!感觉理解基本了,对这些特殊结构的东西还挺感兴趣。接下来可以把注意力集中到其他章了。

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限量版女汉子

我始终觉得学化学太累 mentales 真的需要好好加强学习方法,希望这次《有机化学基础》能坚持到底

    有12位网友表示赞同!


爱你心口难开

《有机化学基础》真的很厉害!虽然有些知识点难以理解,但读下去确实能开阔眼界。比如炔烃,以前连听都没听说过,现在了解它的特性和应用真让人惊讶啊!

    有6位网友表示赞同!


强辩

老师讲的太棒了!把《有机化学基础》中的每个概念都讲解得清清楚楚,我现在对炔烃的理解比之前深很多。特别感谢老师用实例生动地介绍了它们的实际应用。

    有20位网友表示赞同!


弃我者亡

感觉《有机化学基础》难度有些高啊,尤其是炔烃部分,反应机制太复杂了,我一直在反复温习,希望自己能慢慢掌握!

    有11位网友表示赞同!


容纳我ii

刚开始学习《有机化学基础》,现在对书上的各种结构式有点懵逼… 比如acetylene 这东西,以前从没接触过。希望能多看点实际案例,加深印象。

    有19位网友表示赞同!


掉眼泪

我是一个工程专业的学生,一直觉得《有机化学基础》对我的专业学习很有帮助。 尤其是在了解一些重要的化工原料时,对于炔烃部分的知识尤为重要。

    有13位网友表示赞同!


oО清风挽发oО

学习过程中遇到了一些问题,《有机化学基础》中关于炔烃的部分解释不够清晰,有些反应机理图我也看不懂了。 希望老师能多加讲解,让我更好地理解!

    有13位网友表示赞同!


淡抹丶悲伤

《有机化学基础》的老师讲课很有趣,把枯燥的理论知识活学活用起来。 现在我对炔烃这种特殊类型的化学结构有了更深刻的认识,也更加期待后续课程的内容了!

    有16位网友表示赞同!

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